RECENT UPDATES IN THE DEVELOPMENT OF METTALLOCENES WITH ANTIMALARIAL ACTIVITY

Jelena Aksić, Marija Genčić, Niko Radulović

DOI Number
https://doi.org/10.2298/FUPCT2001001A
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Abstract


Great progress in the fight against malaria has been made in the last decade. Nevertheless, the development of resistance to almost all commonly used antimalarial drugs poses a major threat to the sustainability of this progress and highlights the need for the discovery of novel potent and inexpensive antimalarials to stay one step ahead. After the finding of ferrocene-containing analog of chloroquine – ferroquine, that can overcome Plasmodium resistance, a “big-bang” in the metallocene antimalarials research has occurred. This review describes in detail the most recent advances in this important field of medicinal chemistry. Even though it is quite hard to beat ferroquine, it seems that this could be succeeded by suitable modifications in the structure of ferroquine, by the introduction of а second metal center or through joining metallocenes with two or more proven antimalarial motifs into a single molecule.

Keywords

antimalarial agents, Plasmodium resistance, ferroquine, metallocenes

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References


Adams, M., Barnard, L., de Kock, C., Smith, P.J., Wiesner, L., Chibale, K., Smith, G.S., 2016a. Dalton T., 45, 5514‒5520. doi: 10.1039/c5dt04918k

Adams, M., de Kock, C., Smith, P.J., Land, K.M., Liu, N., Hopper, M., Hsiao, A., Burgoyne, A.R., Stringer, T., Meyer, M., Wiesner, L., Chibale, K., Smith, G.S., 2015. Dalton T., 44, 2456‒2468. doi: 10.1039/c4dt03234a

Adams, M., Li, Y., Khot, H., de Kock, C., Smith, P.J., Land, K., Chibale, K., Smith, G.S., 2013. Dalton T., 42, 4677‒4685. doi: 10.1039/c3dt32740j

Adams, M., Stringer, T., de Kock, C., Smith, P.J., Land, K.M., Liu, N., Tam, C., Cheng, L.W., Njoroge, M., Chibale, K., Smith, G.S., 2016b. Dalton T., 45, 19086–19095. doi: 10.1039/c6dt03175g

Aly, A.S.I., Matuschewski, K., 2005. J. Exp. Med., 202, 225‒230. doi: 10.1084/jem.20050545

Baartzes, N., Stringer, T., Chellan, P., Combrinck, J.M., Smith, P.J., Hutton, A.T., Smith, G.S., 2016. Inorg. Chim. Acta, 446, 111‒115. doi: 10.1016/j.ica.2016.02.058

Beagley, P., Blackie, M.A.L., Chibale, K., Clarkson, C., Moss, J.R., Smith, P.J.J., 2002. Dalton T., 23, 4426‒4433. doi: 10.1039/B205432A

Bergamo, A., Sava, G., 2011. Dalton T., 40, 7817‒7823. doi: 10.1039/C0DT01816C

Bhisutthibhan, J., Pan, X-Q., Hossler, P.A., Walker, D.J., Yowell, C.A., Carlton, J., Dame, J.B., Meshnick, S.R., 1998. J. Biol. Chem., 273, 16192‒16198. doi: 10.1074/jbc.273.26.16192

Biot, C., 2004. Curr. Med. Chem., 3, 135‒147. doi: 10.2174/1568012043354008

Biot, C., Daher, W., Ndiaye, C.M., Melnyk, P., Pradines, B., Chavain, N., Pellet, A., Fraisse, L., Pelinski, L., Jarry, C., Brocard, J., Khalife, J., Forfar-Bares, I., Dive, D., 2006. J. Med. Chem., 49, 4707‒4714. doi: 10.1021/jm060259d

Biot, C., Delhaes, L., Abessolo, H., Domarle, O., Maciejewski, L.A., Mortuaire, M., Delcourt, P., Deloron, P., Camus, D., Dive, D., Brocard, J.S., 1999. J. Organomet. Chem., 589, 59‒65. doi: 10.1016/S0022-328X(99)00302-2

Biot, C., Dive, D., 2010. Bioorganometallic Chemistry and Malaria, in: Jaouen, G., Metzler-Nolte, N. (Eds.), Medicinal Organometallic Chemistry. Springer, Berlin, pp. 155‒193.

Biot, C., Glorian, G., Maciejewski, L.A., Brocard, J.S., Domarle, O., Blampain, G., Millet, P., Georges, A.J., Abessolo, H., Dive, D., Lebibi, J.J., 1997. J. Med. Chem., 40, 3715‒3718. doi: 10.1021/jm970401y

Biot, C., Pradines, B., Dive, D., 2011. Ferroquine: A Concealed Weapon, in: Becker, K. (Ed.), Apicomplexan Parasites. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, KGaA. Weinheim, pp. 397–411.

Biot, C., Taramelli, D., Forfar-Bares, I., Maciejewski, L.A., Boyce, M., Nowogrocki, G., Brocard, J.S., Basilico, N., Olliaro, P., Egan, T.J., 2005. Mol. Pharmaceut., 2, 185‒193. doi: 10.1021/mp0500061

Bjelosevic, H., Guzei, I.A., Spencer, L.C., Persson, T., Kriel, F.H., Hewer, R., Nell, M.J., Gut, J., van Rensburg, C.E.J., Rosenthal, P.J., Coates, J., Darkwa, J., Elmorth, S.K.C., 2012. J. Organomet. Chem., 720, 52‒59. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.08.034

Blackie, M.A.L., Beagley, P., Clarkson, C., Moss, J.R., Smith, P.J., 2003. J. Organomet. Chem., 688, 144‒152. doi: 10.1016/j.jorganchem.2003.07.026

Blackie, M.A.L., Beagley, P., Croft, S.L., Kendrick, H., Moss, J.R., Chibale, K., 2007. Bioorgan. Med. Chem., 15, 6510–6516. doi: 10.1016/j.bmc.2007.07.012

Briolant, S., Parola, P., Fusai, T., Madamet-Torrentino, M., Baret, E., Mosnier, J., Delmont, J.P., Parzy, D., Minodier, P., Rogier, C., Pradines, B., 2007. Malaria J., 6, 44. doi: 10.1186/1475-2875-6-44

Chavain, N., Biot, C., 2010. Curr. Med. Chem., 17, 2729‒2745. doi: 10.2174/092986710791859306

Chibale, K., Biot, C., 2006. Infectious Disorders-Drug Targets, 6, 173‒204. doi: 10.2174/187152606784112155

Chibale, K., Moss, J.R., Blackie, M., van Schalkwyk, D., Smith, P.J., 2000. Tetrahedron Lett., 41, 6231‒6235. doi: 10.1016/S0040-4039(00)01036-4

Chopra, R., de Kock, C., Smith, P., Chibale, K., Singh, K., 2015. Eur. J. Med. Chem., 100, 1‒9. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.05.043

Daher, W., Biot, C., Fandeur, T., Jouin, H., Pelinski, L., Viscogliosi, E., Fraisse, L., Pradines, B., Brocard, J., Khalife, J., Dive, D., 2006. Malaria J., 5, 11. doi: 10.1186/1475-2875-5-11

de Lange, C., Coertzen, D., Smit, F.J., Wentzel, J.F., Wong, H.N., Birkholtz, L-M., Haynes, R.K., N’Da, D.D., 2018a. Bioorg. Med. Chem. Lett., 28, 289‒292. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.057

de Lange, C., Coertzen, D., Smit, F.J., Wentzel, J.F., Wong, H.N., Birkholtz, L-M., Haynes, R.K., N’Da, D.D., 2018b. Bioorg. Med. Chem. Lett., 28, 3161‒3163. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.08.037

Dive, D., Biot, C., 2008. ChemMedChem, 3, 383‒391. doi: 10.1002/cmdc.200700127

Domarle, O., Blampain, G., Agnaniet, H., Nzadiyabi, T., Lebibi, J., Brocard, J., Maciejewski, L., Biot, C., Georges, A.J., Millet, P., 1998. Antimicrob. Agents Ch., 42, 540‒544. doi: 10.1128/AAC.42.3.540

Dubar, F., Egan, T.J., Pradines, B., Kuter, D., Ncokazi, K.K., Forge, D., Paul, J-F., Pierrot, C., Kalamou, H., Khalife, J., Buisine, E., Rogier, C., Vezin, H., Forfar, I., Slomianny, C., Trivelli, X., Kapishnikov, S., Leiserowitz, L., Dive, D., Biot, C., 2011. ACS Chem. Biol., 6, 275‒287. doi: 10.1021/cb100322v

Dubar, F., Khalife, J., Brocard, J., Dive, D., Biot, C., 2008. Molecules, 13, 2900‒2907. doi: 10.3390/molecules13112900

Eckstein-Ludwig, U., Webb, R.J., van Goethem, I.D.A., East, J.M., Lee, A.G., Kimura, M., O’Neill, P.M., Bray, P.G., Ward, S.A., Krishna, S., 2003. Nature, 424, 957‒961. doi: 10.1038/nature01813

Enserink, M., 2010. Science, 328, 844‒846. doi: 10.1126/science.328.5980.844

Fairhurst, R.M., Dondorp, A.M., 2016. Microbiol. Spectr., 4, EI10‒0013. doi: 10.1128/microbiolspec

Fidock, D.A., Rosenthal, P.J., Croft, S.L., Brun, R., Nwaka, S., 2004. Nat. Rev. Drug Discov., 3, 509‒520. doi: 10.1038/nrd1416

Fong, K.Y., Wright, D.W., 2013. Future Med. Chem., 5, 1437‒1450. doi: 10.4155/fmc.13.113

Fouda, M.F.R., Abd-Elzaher, M.M., Abdelsamaia, R.A., Labib, A.A., 2007. Appl. Organomet. Chem., 21, 613‒625. doi: 10.1002/aoc.1202

Glans, L., Hu, W., Jöst, C., de Kock, C., Smith, P.J., Haukka, M., Bruhn, H., Schatzschneider, U., Nordlander, E., 2012. Dalton T., 41, 6443‒6450. doi: 10.1039/c2dt30077j

Go, M-L., Liu, M., Wilairat, P., Rosenthal, P.J., Saliba, K.J., Kirk, K., 2004. Antimicrob. Agents Ch., 48, 3241‒3245. doi: 10.1128/AAC.48.9.3241-3245.2004

Guantai, E.M., Ncokazi, K., Egan, T.J., Gut, J., Rosenthal, P.J., Smith, P.J., Chibale, K., 2010. Bioorgan. Med. Chem., 18, 8243‒8256. doi: 10.1016/j.bmc.2010.10.009

Gupta, R., Gabrielsen, B., Ferguson, S.M., 2005. Curr. Drug Discovery Technol., 2, 203–219. doi: 10.2174/157016305775202937

Herrmann, C., Salas, P.F., Cawthray, J.F., de Kock, C., Patrick, B.O., Smith, P.J., Adam, M.J., Orvig, C., 2012a. Organometallics, 31, 5736‒5747. doi: 10.1021/om300354x

Herrmann, C., Salas, P.F., Patrick, B.O., de Kock, C., Smith, P.J., Adam, M.J., Orvig, C., 2012b. Dalton T., 41, 6431‒6442. doi: 10.1039/c2dt12050j

Herrmann, C., Salas, P.F., Patrick, B.O., de Kock, C., Smith, P.J., Adam, M.J., Orvig, C., 2012c. Organomtetallics, 31, 5748‒5759. doi: 10.1021/om300392q

Hien, T.T, White, N.J., 1993. Lancet, 341, 603‒608. doi: 10.1016/0140-6736(93)90362-k

Hill, A.V.S., 2011. Philos. T. R. Soc. B, 366, 2806‒2814. doi: 10.1098/rstb.2011.0091

Jacobs, L., de Kock, C., de Villiers, K.A., Smith, P.J., Smith, V.J., van Otterlo, W.A.L., Blackie, M.A.L., 2015. ChemMedChem, 10, 2099‒2110. doi: 10.1002/cmdc.201500349

Jaouen, G., Top, S., Vessieres, A., Leclercq, G., McGlinchey, M.J., 2004. Curr. Med. Chem., 11, 2505‒2517. doi: 10.2174/0929867043364487

Kalaria, P.N., Karad, S.C., Raval, D.K., 2018. Eur. J. Med. Chem., 158, 917‒936. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.040

Karagöz, A.Ç., Leidenberger, M., Hahn, F., Hampel, F., Friedrich, O., Marschall, M., Kappes, B., Tsogoeva, S.B., 2019. Bioorgan. Med. Chem., 27, 110‒115. doi: 10.1016/j.bmc.2018.11.018

Karagöz, A.Ç., Reiter, C., Seo, E-J., Gruber, L., Hahn, F., Leidenberger, M., Klein, V., Hampel, F., Friedrich, O., Marschall, M., Kappes, B., Efferth, T., Tsogoeva, S.B., 2018. Bioorgan. Med. Chem., 26, 3610‒3618. doi: 10.1016/j.bmc.2018.05.041

Kelly, J.X., Smilkstein, M.J., Brun, R., Sergio, W., Cooper, A.R., Lane, K.D., Janowsky, A., Johnson, R.A., Dodean, R.A., Winter, R., Hinrichs, D.J., Riscoe, M.K., 2009. Nature, 459, 270‒273. doi: 10.1038/nature07937

Klayman, D.L., 1985. Science, 228, 1049‒1055. doi: 10.1126/science.3887571

Kolb, H.C., Sharpless, K.B., 2003. Drug Discov. Today, 8, 1128‒1137. doi: 10.1016/S1359-6446(03)02933-7

Kumar, R., Musiyenko, A., Barik, S., 2003. Malaria J., 2, 30. doi: 10.1186/1475-2875-2-30

Kumar, K., Pradines, B., Madamet, M., Amalvict, R., Benoit, N., Kumar, V., 2014a. Eur. J. Med. Chem., 87, 801‒804. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.024

Kumar, K., Pradines, B., Madamet, M., Amalvict, R., Kumar, V., 2014b. Eur. J. Med. Chem., 86, 113‒121. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.08.053

Kung, S.H., Lund, S., Murarka, A., McPhee, D., Paddon, C.J., 2018. Front. Plant Sci., 9, 87. doi: 10.3389/fpls.2018.00087

Larsen, M., Kromann, H., Kharazmi, A., Nielsen, S.F., 2005. Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4858‒4861. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.07.012

Li, Y., de Kock, C., Smith, P.J., Chibale, K., Smith, G.S., 2014. Organometallics, 33, 4345‒4348. doi: 10.1021/om500622p

Li, P., Scowen, I., Davies, J., Halcrow, M., 1998. Dalton T., 22, 3791‒3800. doi: 10.1039/A806657D

Martínez, A., Deregnaucourt, C., Sinou, V., Latour, C., Roy, D., Schrével, J., Sánchez-Delgado, R.A., 2017. Med. Chem. Res., 26, 473‒483. doi: 10.1007/s00044-016-1769-6

Mbaba, M., de la Mare, J-A., Sterrenberg, J.N., Kajewole, D., Maharaj, S., Edkins, A., Isaacs, M., Hoppe, H., Khanye, S.D., 2019. J. Biol. Inorg. Chem., 24, 139‒149. doi: 10.1007/s00775-018-1634-9

Meshnick, S.R., 2002. Int. J. Parasitol., 32, 1655‒1660. doi: 10.1016/s0020-7519(02)00194-7

Navarro, M., Perez, H., Sanchez-Delgado, R.A., 1997. J. Med. Chem., 40, 1937‒1939. doi: 10.1021/jm9607358

N’Da, D.D., Smith, P.J., 2014. Med. Chem. Res., 23, 1214‒1224. doi: 10.1007/s00044-013-0748-4

O’Neill, P.M., Barton, V.E., Ward, S.A., 2010. Molecules, 15, 1705‒1721. doi: 10.3390/molecules15031705

Patti, A., Pedotti, S., Grassi, T., Idolo, A., Guido, M., de Donno, A., 2012. J. Organomet. Chem., 716, 216‒221. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.06.025

Pradines, B., Fusai, T., Daries, W., Laloge, V., Rogier, C., Millet, P., Panconi, E., Kombila, M., Parzy, D.J., 2001. J. Antimicrob. Chemoth., 48, 179‒184. doi: 10.1093/jac/48.2.179

Price, R.N., 2000. Expert. Opin. Inv. Drug., 9, 1815‒1827. doi: 10.1517/13543784.9.8.1815

Rathore, D., McCutchan, T.F., Sullivan, M., Kumar, S., 2005. Expert. Opin. Inv. Drug., 14, 871‒883. doi: 10.1517/13543784.14.7.871

Reiter, C., Fröhlich, T., Zeino, M., Marschall, M., Bahsi, H., Leidenberger, M., Friedrich, O., Kappes, B., Hampel, F., Efferth, T., Tsogoeva, S.B., 2015. Eur. J. Med. Chem., 97, 164‒172. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.04.053

Reiter, C., Kagöz, A.Ç., Fröhlich, T., Klein, V., Zeino, M., Viertel, K., Held, J., Mordmüller, B., Öztürk, S.E., Anil, H., Efferth, T., Tsogoeva, S.B., 2014. Eur. J. Med. Chem., 75, 403‒412. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.01.043

Rosenthal, P.J., 2004. Int. J. Parasitol., 34, 1489‒1499. doi: 10.1016/j.ijpara.2004.10.003

Roth, E., 1990. Blood Cells, 16, 453‒460.

Salas, P.F., Herrmann, C., Cawthray, J.F., Nimphius, C., Kenkel, A., Chen, J., de Kock, C., Smith, P.J., Patrick, B.O., Adam, M.J., Orvig, C., 2013a. J. Med. Chem., 56, 1596‒1613. doi: 10.1021/jm301422h

Salas, P.F., Herrmann, C., Orvig, C., 2013b. Chem. Rev., 113, 3450‒3492. doi: 10.1021/cr3001252

Sanchez-Delgado, R.A., Anzellotti, A., 2004. Mini-Rev. Med. Chem., 4, 23‒30. doi: 10.2174/1389557043487493

Simpson, M.G., Pittelkow, M., Watson, S.P., Sanders, J.K.M., 2010. Org. Biomol. Chem., 8, 1181‒1187. doi: 10.1039/B917146K

Singh, A., Gut, J., Rosenthal, P.J., Kumar, V., 2017a. Eur. J. Med. Chem., 125, 269‒277. doi:10.1016/j.ejmech.2016.09.044

Singh, A., Rani, A., Gut, J., Rosenthal, P.J., Kumar, V., 2017b. Chem. Biol. Drug Des., 90, 590‒595. doi: 10.1111/cbdd.12982

Sinha, S., Medhi, B., Sehgal, R., 2013. J. Mod. Med. Chem., 1, 64‒77. doi: 10.12970/2308-8044.2013.01.02.1

Smit, F.J., Bezuidenhout, J.J., Bezuidenhout, C.C., N’Da, D.D., 2016. Med. Chem. Res., 25, 568‒584. doi: 10.1007/s00044-016-1509-y

Soares, R.R., da Silva, J.M.F., Carlos, B.C., da-Fonseca, C.C., de Souza, L.S.A., Lopes, F.V., de Paula Dias, R.M., Moreira, P.O.L., Abramo, C., Viana, G., De Pila, H.R.V.F., 2015. Bioorg. Med. Chem. Lett., 25: 2308‒2313. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.014

Stringer, T., de Kock, C., Guzgay, H., Okombo, J., Liu, J., Kanetake, S., Jihwan Kim, Tam, C., Cheng, L.W., Smith, P.J., Hendricks, D.T., Land, K.M., Egan, T.J., Smith, G.S., 2016. Dalton T., 45, 13415‒13426. doi: 10.1039/c6dt02685k

Stringer, T., Guzgay, H., Combrinck, J.M., Hopper, M., Hendricks, D.T., Smith, P.J., Land, K.M., Egan, T.J., Smith, G.S., 2015. J. Organomet. Chem., 788, 1‒8. doi: 10.1016/j.jorganchem.2015.04.009

Stringer, T., Seldon, R., Liu, N., Warner, D.F., Tam, C., Cheng, L.W., Land, K.M., Smith, P.J., Chibale, K., Smith, G.S., 2013. Dalton T., 46, 9875‒9885. doi: 10.1039/C7DT01952A

Stringer, T., Wiesner, L., Smith, G.S., 2019. Eur. J. Med. Chem., 179, 78‒83. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.06.023

Subramanian, G., Sadeer, A., Mukherjee, K., Kojima, T., Tripathi, P., Naidu, R., Tay, S.W., Pang, J.H., Pullarkat, S.A., Chandramohanadas, R., 2019. Dalton T., 48, 1108‒1117. doi: 10.1039/c8dt04263b

Top, S., Tang, J., Vessieres, A., Carrez, D., Provote, C., Jaouen, G., 1996. Chem. Commun., 8, 955‒956. doi: 10.1039/CC9960000955

Toro, P., Klahn, A.H., Pradines, B., Lahoz, F., Pascual, A., Biot, C., Arancibia, R., 2013. Inorg. Chem. Commun., 35, 126‒129. doi: 10.1016/j.inoche.2013.06.019

Trigg, P.I., Kondrachine, A.V., 1998. The current global malaria situation, in: Sherman, I.W. (Ed.), Malaria. Parasite biology, pathogenesis and protection. ASM Press: Washington, pp. 11‒22.

Tripathy, R., Reiboldt, A., Messina, P.A., Iqbal, M., Singh, J., Bacon, E.R., Angeles, T.S., Yang, S.X., Albom, M.S., Robinson, C., Chang, H., Ruggeri, B.A., Mallamo, J.P., 2006. Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 2158‒2016. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.01.063

Van Staveren, D.R., Metzler-Nolte, N., 2004. Chem. Rev., 104, 5931‒5986. doi: 10.1021/cr0101510

Wani, W.A., Jameel, E., Baig, U., Mumtazuddin, S., Hun, L.T., 2015. Eur. J. Med. Chem., 101, 534‒551. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.009

White, N.J., 2008. Science, 320, 330– 334. doi: 10.1126/science.1155165

Winstanley, P.A., Breckenridge, A.M., 1987. Ann. Trop. Med. Parasit., 81, 619‒627. doi: 10.1080/00034983.1987.11812163

World Health Organization, 2011. World Malaria Report 2011, WHO Press, Geneva.

World Health Organization, 2010. World Malaria Report 2010, WHO Press, Geneva.

Wright, A.J., 1999. Mayo. Clin. Proc., 74, 290. doi: 10.4065/74.3.290

Wu, X., Wilairat, P., Go, M-L., 2002. Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 2299‒2302. doi: 10.1016/s0960-894x(02)00430-4

Zhou, C.H., Gan, L., Zhang, Y., Zhang, F., Wang, G., Jin, L., Geng, R., 2009. Sci. China Ser. B, 52, 415‒458. doi: 10.1007/s11426-009-0103-2

Ziegler, H.L., Franzyk, H., Sairafianpour, M., Tabatabai, M., Tehrani, M.D., Bagheradeh, K., Hägerstrand, H., Stӕrk, D., Jaroszewski, J.W., 2004. Bioorgan. Med. Chem., 12, 119‒127. doi: 10.1016/j.bmc.2003.10.010


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